В XVI в. Российское государство переживало расцвет. Прекращение феодальных усобиц и объединение земель ускорило его экономическое развитие. Доподлено не известно, какой была торговля в селе Весь Ёгонская при Василии III, а вот при Иване IV Грозном она находилась в процветающем состоянии. Весьегонская ярмарка, судя по сохранившимся документам, была достаточно богатой.В 1909 г. Весьегонск имел по сведениям городской управы 3700 жителей. Главное место в торговле города занимал хлеб. Но, кроме хлеба, он распределял по округе мануфактуру, железо, соль; собирал к себе из уезда масло, яйца, корье, ягоды, гвозди из Уломского края (левобережье Мологи).
Район, примыкавший к Весьегонску.Главным богатством уезда был лес. В уезде заготовлялось ежегодно до 1 млн. корней леса. Древесина сплавлялась по Мологе в низовья Волги. В Весьегонске имелось 30 торговых предприятий 2-го разряда и 39 предприятий 3-го разряда. Из 16-ти промышленных заведений местного значения наиболее крупными являлись механическая мельница, кожевенный завод и две маслодельни.Заводы уезда делали спирт из местного картофеля и привозной кукурузы. Продукцию сдавали в Бежецк и Устюжну. Молоко перерабатывалось на 122 маслодельнях, 10 сыроварнях и 105 сливкоотделительных пунктах.
Маслодельни производили сливочное, чухонское, парижское и русское масло (в 1910 г. было выработано 500 тыс. пудов масла). Пять более крупных сыроваренных заводов изготовляли швейцарский сыр по 300-500 пудов каждый на 3-4 тысячи руб. Это при зарплате учителя 20-40 руб., врача от 40 и более в месяц, которые, кстати, в то время были одними из самых уважаемых и высокооплачиваемых людей.
Революция, а затем и создание водохранилища не дали полностью осуществиться задуманным планам. До сей поры остались следы произведенного строительства на территории Уломского о/х и Коротовского охотучастка, так здесь зачастую говорят – «сходить за клюквой по линии» (сохранившейся насыпи ж.д.).
Сегодня Весьегонск – город, сохранивший историческое прошлое в памяти своих горожан. ​